Scheepstimmerman Olaf Oosterman heeft een aangepast zeiljacht, de Live Your Dream, gebouwd. Dit is een veertien meter lange Vd Stadt Madeira, een modern en comfortabel zeilschip. Olaf bouwde dit jacht in zes jaar tijd, weliswaar onderbroken door ziekteperioden. Op 20 juni 2009 is de boot gedoopt door de toenmalige voorzitter van NOC*NSF, Erica Terpstra, en heeft de naam Live Your Dream meegekregen. Ongeveer 300 sponsors, donateurs en belangstellenden van stichting Leef Je Droom woonden deze feestelijke gelegenheid bij.

Bijzonder is dat het jacht is aangepast aan het zeilen met lotgenoten. Bijvoorbeeld de stahoogte in de boot is 2.20 meter hoog. Olaf is zelf 2.09 meter. Hij vormt geen uitzondering, ook lotgenoten met het marfansyndroom kunnen zo lang worden. Daarnaast zijn er grote lieren aanwezig op de boot en dubbele lierhandels. Door met zijn tweeën aan de lier te draaien om een fok aan te halen, kunnen jongeren leren hun energie te verdelen. Als ze namelijk meerdere dagen op zee zitten, moeten ze nog meer dan normaal zorgen dat ze fit blijven. De leefruimte is zo ruim ingedeeld dat er gemakkelijk acht personen in kunnen bivakkeren. De werkruimte in de kombuis is hoger dan standaard, de bedden zijn langer.

Vanaf 2010 maakt Olaf met de Live Your Dream grensverleggende tochten met jongeren met een levensbeperkende ziekte. Volg hier de wedstrijden.