In samenwerking met sponsors, scholen en vrijwilligers heeft scheepstimmerman Olaf Oosterman een aangepast zeiljacht, een veertien meter lange Vd Stadt Madeira gebouwd. Hij deed dit in opdracht en regie van de stichting. Olaf bouwde dit jacht in zes jaar tijd, weliswaar onderbroken door ziekteperioden. Op 20 juni 2009 is de boot gedoopt door de voorzitter van NOC*NSF, Erica Terpstra en heeft de naam Live Your Dream meegekregen. Ongeveer 300 sponsors, donateurs en belangstellenden woonden deze feestelijke gelegenheid bij.

Bijzonder is dat het jacht is aangepast aan het zeilen met lotgenoten. Bijvoorbeeld de stahoogte in de boot is 2.20 meter hoog. Olaf is zelf 2.09 meter. Hij vormt geen uitzondering, ook lotgenoten met het marfansyndroom kunnen zo lang worden. Daarnaast zijn er elektrische lieren aanwezig op de boot. Hierdoor kunnen jongeren leren hun energie te verdelen. Als ze namelijk meerdere dagen op zee zitten, kan het zinvol zijn om met een druk op de knop de zeilen aan te trekken in plaats van met handkracht. Ergonomisch is het jacht aangepast aan extreem lange en korte mensen. De werkruimte in de kombuis is hoger dan standaard, de bedden zijn langer.

Vanaf 2010 zal Olaf met de Live Your Dream grensverleggende tochten met jongeren met een levensbeperkende ziekte zeilen. Volg hier de wedstrijden.